Il nome della città deriva dalle parole latine mons, monte, e ilex,leccio, cioè "monte dei lecci".Fra le tradizioni locali è da segnalare la Sagra del Tordo che si tiene nell'ultima domenica di ottobre e il Torneo di Apertura delle Cacce ogni mese di agosto.La collina su cui si trova Montalcino è stata abitata probabilmente dall'epoca etrusca.La sua prima citazione in documenti storici risale al 814 e si riferisce ad una chiesa, molto probabilmente costruita da monaci della vicina Abbazia di Sant'Antimo. La popolazione ebbe un notevole incremento demografico nel X secolo quando si trasferirono in città gliabitanti di Roselle.La città deriva il suo nome da una varietà di quercia che un tempo cresceva nella zona.In epoca medievale l'attività economica prevalente era la conceria e Montalcino disponeva di numerose fabbriche per la lavorazione del cuoio, fabbriche che erano celebri per la qualità dei loro prodotti. In seguito, come è successo a molti centri abitati della provincia di Siena, anche Montalcino conobbe una gravissima crisi economica e demografica.Come molti dei borghi medievali della Toscana, Montalcino ha vissuto lunghi periodi di pace e che hanno consentito agli abitanti una certa prosperità. Questa pace e la prosperità, tuttavia, è stata interrotta da una serie di episodi estremamente violenti.Nel corso del tardo Medioevo era ancora un comune indipendente di notevole importanza grazie della sua posizione sulla vecchia Via Francigena, la strada principale tra la Francia e Roma, ma col tempo Montalcino entrò nell'orbita della potente Siena.Al momento della Battaglia di Montaperti 1260, Montalcino fu profondamente coinvolto nei conflitti in cui anche Siena era coinvolta, in  particolare in quelli con la città di Firenze nel corso del XIV secolo e del XV, la città è stata anche coinvolti nelle lotte tra i Ghibellini (sostenitori della Sacro Romano Impero) e i Guelfi (sostenitori del Papato)E fazioni dei due schieramenti controllarono la città in diversi momenti alla fine del periodo medievale.Dopo la caduta di Siena 1555 i nobili senesi si arroccarono in città per 4 anni con la speranza di poter un giorno ritornare a Siena. Ma alla fine anche Montalcino entrò a far parte del Granducato di Toscana fino all'Unita d'Italia 1861.La situazione è radicalmente cambiata nella seconda metà del XX secolo. Nel caso di Montalcino la fortuna è stata quella di trovarsi nel mezzo di una delle più importanti zone di coltivazione di uva. Il territorio infatti è celebrato per la presenza dei vigneti di Sangiovese che producono il famoso Brunello di Montalcino e vengono utilizzati anche per la produzione di due DOC: il Rosso di Montalcino e il S.Antimo.Le mura della città sono state costruite nel XIII secolo. La fortezza è stata costruita nel punto più alto della città nel 1361, ha struttura pentagonale ed è stata progettata dagli architetti senesi, Mino Foresi e Domenico di Feo. La fortezza incorpora alcune delle preesistenti strutture tra cui il mastio di Santo Martini, la torre di San Giovanni e un'antica basilica, che ora serve come cappella del castello.Nei pressi della fortezza è la Chiesa di Sant'Agostino, con la sua semplice facciata romanica , costruita nel XIII secolo.L'edificio adiacente alla chiesa era un tempo un convento, ma è sede del Musei riuniti, che è sia un museo civico che un museo diocesano. Il museo ospita varie opere, tra cui uno splendido crocifisso ligneo di ignoto artista di scuola senese, due bellissime sculture lignee XV secolo e alcune altre sculture in terracotta che sembrano essere della scuola dei Della Robbia. La collezione comprende anche un San Pietro e San Paolo di Ambrogio Lorenzetti e una Madonna col Bambino di Simone Martini.Il Duomo, dedicato a San Salvatore, è stato originariamente costruito nel XIV secolo, ma ora ha un aspetto neo classico grazie ai lavori di ristrutturazione che ha subito nei primi anni del XIX secolo sotto la direzione di architetto senese Agostino Fantastici.La piazza principale è Piazza del Popolo. Il principio edificio sulla piazza è il palazzo municipale, una volta Palazzo dei Priori, ma ora Palazzo Comunale. Il palazzo è adornata con gli stemmi dei Podestà che hanno governato la città. Un'altissima torre medievale è incorporata nel palazzo. Vicino c'è una struttura rinascimentale con sei archi a tutto sesto, chiamato La Loggia, che è stata iniziata alla fine dell 'XIV secolo, e finito nei primi anni del XV, ma che ha subito numerosi lavori di restauro nel corso degli secoli successivi.