Castiglioncello del Trinoro

Affacciato sulla Val d'Orcia a circa 5 chilometri da Sarteano, su un ampio poggio a circa 800 metri di quota vicino alla sorgente del torrente Oragnano,sulla strada che porta in Val d'Orcia. Il borgo,di origini medioevali, era un tempo libero comune circondato da mura con un cassero nella posizione centrale dominante.

Da visitare la Chiesa di Sant'Andrea Apostolo e la porta del sole che dà un su un suggestivo panorama di crete e boschi lussureggianti.

Secondo certe fonti, fu Signoria dei conti di Sarteano, uno dei quali, il conte Mantente,dopo essere stato emancipato dal padre, donò metà del castello e del suo distretto all'Eremo del Vivo, escludendo da questa donazione una porzione di terreno posta tra il colle di Castiglioncello e una zona paludosa denominata la piscina.Ma i monaci del Vivo dovettero ricorrere molte volte al tribunale perchè gli eredi del conte Manente non intendevano rispettare la promessa, e nel XIII secolo insorsero dispute anche con i vescovi di Chiusi per ragioni di giurisdizioni e diritti sopra questa località.

Poi si dice che nel 1251 i monaci del Vivo abbiano venduto la proprietà al comune di Siena con il consenso del pontefice e nel 1274 sembra che Castiglioncello sia stata di nuovo venduta ai Salimbeni.

Nel 1368 il Castello,dominio dei Perugini, venne riconquistato da Cione di Sandro Salimbeni.Tramite una convenzione fatta nel 1404, dove la Repubblica di Siena si impegnava a difendere le terre dei Salimbeni.
Dopo pochi anni i Salimbeni vennero espulsi delle loro proprietà a causa delle loro amicizie con i nemici della Repubblica Senese, e nel frattempo i cittadini di Trinoro insorsero con l'intento di trasformarsi in libero Comune.
Siena accolse la proposta ma fece promettere di non accogliere a Castiglioncello nessun componente della famiglia dei Salimbeni e nel 1497 l'accordo venne confermato.

Nel 1646 Castiglioncello venne dichiarato feudo del Gran Duca Ferdinando II, che lo concesse a Roberto Cennini con titolo di Marchese.

Dalla fine dell'ottocento il castello passò sotto il controllo del podestà di Sarteano.